Bis Mitte der sechziger Jahre halten sich figurative und abstrakte Tendenzen in den Arbeiten von Leo Leonhard die Waage. Ab 1970 malt Leonhard ausschließlich figurativ. Seine Ölmalerei entsteht später noch einmal vermehrt nach Beendigung der Lehrtätigkeit, zuerst mehr als Übertragung grafischer Ideen, später dann selbstbewusster, realisiert „aus den Bedingungen der Malerei heraus“, wie Leonhard selbst anmerkte:

„Im Ganzen ist das malerische Oeuvre gut überschaubar, weil ich mich neben meiner Lehrtätigkeit intensiver mit grafischen und zeichnerischen Techniken befasst habe als mit der Ölmalerei. Zunächst waren viele dieser Ölbilder als vergrößerte, malerische Repliken vorher radierter Motive gedacht. Mehr und mehr aber wurden sie selbstständige Malerei, das heißt ich plante und realisierte sie aus den Bedingungen der Malerei heraus. Dabei erschien mir immer reizvoller, altmeisterliche Maltechniken, wie ich sie schon als Student geübt hatte, mit spontaner Prima-Malerei zu kombinieren und zu kontrastieren. Die daraus resultierende Stilisierungsmischung entsprach auch meinen inhaltlichen Vorlieben, einen Dialog mit verehrten alten Meistern zu führen.“

Die Entwicklung von informellen Abstraktionen der späten 1950er und 1960er Jahre hin zu surrealistischen Tendenzen, zu einem phantastischen Surrealismus in den 1970ern, zu den großen postmodernen Hommagen und politischen Werken in den 1980er Jahren, den grotesken Verzerrungen oder auch den Familienbildern, ist eine nicht ganz lineare, oftmals in Wellenbewegungen verlaufende, welche die Kunstgeschichte mit den Themen unserer Zeit verbindet.